1988年
9月 求人おきなわ創立
10月 週刊「求人おきなわ」創刊
1989年
7月 （社）全国求人情報協会へ加盟
1990年
1月 媒体名を「アスク」へ変更
6月 週刊「アルパ」創刊※アルバイト・パート専門誌
同月 週刊「アスク」を正社員専門誌とする。
1991年
4月 新卒者のための企業報「翔」創刊
同月 県内初「合同企業説明会の開催」
1993年
9月 那覇市天久に本社ビル購入・移転
1996年
8月 人材派遣・紹介事業スタート
1999年
11月 WEBサイト「おきなわタウンネット」開設
12月 求人情報をWEBにて発信スタート
2003年
9月 「アスク」「アルパ」を統合し、総合求人情報誌「アグレ」へと名称を変更
同月 無料情報誌「フリマガアグレ」同時発行
2004年
4月 アグレプレゼンツ「公園情報誌あそ本」発行
2005年
3月 無料情報誌「フリマガアグレ」を南部版・中北部版・県外版と3版同時発行
2006年
4月 アグレプレゼンツ「公園情報誌あそ本②」発行
同月 アグレプレゼンツ「公園情報誌あそ本③」発行
2007年
3月 求人情報誌オールカラーにし発行
9月 有料誌「アグレ」無料誌「フリマガAgre」を統合し、フリーマガジン「アグレ」としてリニューアル創刊
同月 同時に求人サイト「WEBAgre（PC版・ケータイ版）をリニューアルオープン
10月 新卒者専用サイト「Qナビ」本格稼動
2008年
2月 県内初「IUターン学生向け就活ツアー」を開催
9月 創立20周年記念社会貢献事業として「おシゴト探検」を出版。県内中学校126校へ寄贈
10月 新卒者向け就職応援冊子「QナビBOOK」創刊
2009年
4月 地域就職支援事業受託
11月 株式会社求人おきなわ中部営業所を沖縄市美里へ移転
2010年
4月 雇用推進事業部を新規開設し、官公庁発注の受託事業を本格スタート
2012年
3月 求人サイト「WEBAgre（スマホ版）」オープン
2013年
9月 沖縄初となる本格的な転職サイト「joo navi（ジョーナビ）転職」オープン
12月 新卒就活応援サイト「Qナビ」から「joonavi（ジョーナビ）新卒」へ名称変更し、リニューアルオープン
2014年
9月 求人サイト「WEBAgre」リニューアルオープン
2015年
1月 社屋移転。新社屋にて業務スタート
2016年
3月 「沖縄県人材育成企業」として認証
6月 求人おきなわ「リクルートサイト」オープン
10月 求人おきなわ「コーポレートサイト」リニューアルオープン
11月 学生アルバイト情報に特化した求人サイト「ジョーナビ学生バイト」オープン
2017年
5月 「沖縄」の人事・採用担当者のための雇用関連情報サイト『採用のテビキ』オープン
2018年
2月 沖縄で正社員！ 社会人の就職・転職求人サイト「joo navi（ジョーナビ）転職」リニューアルオープン
9月 創立30周年 高校生キャリア教育支援『未来にまっすぐ。沖縄高校生サポート事業』を実施
・沖縄の産業職業紹介冊子作成・寄贈
・冊子を活用した進路サポートセミナー
2019年
2月 北谷町と求人おきなわが「北谷公園内施設ネーミングライツ契約」を締結
5月 北谷公園野球場「Agreスタジアム北谷」を含めた7施設にて、施設名看板の設置
9月 県内求人マーケットに向け、『採用課題解決ソリューション』をリリース
・求人サイト「Agre」全面リニューアル
・採用特化型ホームページ無償提供
・採用管理システム無償提供
2023年
5月 社屋移転。新社屋（自社ビル）にて業務スタート
9月 求人サイト「Agre」全面リニューアル
10月 転職サイト「Agreキャリア」リリース
2024年
8月 総合求人誌「Agre」全面リニューアル
9月 スキマバイトアプリ「シェアフル」販売パートナー事業スタート
2025年
5月 Indeed認定パートナー事業スタート